Theo Fiaschi è considerato uno dei talenti più cristallini emerso dai settori giovanili del senese. Classe 2005, Fiaschi si è messo in mostra negli allievi regionali del Mazzola realizzando ben 26 reti tanto da convincere il Siena a prelevarlo per inserirlo nella formazione primavera professionisti dove realizza ben 17 gol trascinando la formazione bianconera alla fase finale realizzando anche il gol della vittoria nella trasferta di Messina. Per il giocatore la soddisfazione di essere convocato per alcune gare anche in prima squadra in serie C.

In estate passa al Poggibonsi per giocare in serie D ma adesso ha deciso di raccogliere la chiamata della Sinalunghese per trovare maggiore continuità in campo, forte del richiamo di mister Pezzatini che lo ha guidato come allenatore nell’esperienza al Siena lo scorso anno.

Fisico brevilineo, Fiaschi ha come punto di forza la velocità e la destrezza in area andando così a completare un reparto avanzato dove queste caratteristiche saranno molto utili integrandosi con gli altri attaccanti della rosa.