Ha indossato le maglie di Camaiore (serie D), Lamporecchio, River Pieve e Cenaia (dove proprio lo scorso anno ha vinto il campionato di Eccellenza), proseguendo poi, per i primi 6 mesi di questa stagione.
Le prime parole di Manolo in bianconero:
”Sono cresciuto vedendo mio fratello Maikol giocare allo stadio dei Pini, ho visto indossare quella maglia a tantissimi campioni e proprio per questo, per me, è sempre stato un sogno vestirla. Oggi lo realizzo, perché per un viareggino come me (che quando può si mette la sciarpa bianconera per andarlo a tifare), è un privilegio grande.
"Voglio prima di tutto ringraziare i direttori per avermi cercato e fatto sentire importante e voglio ringraziare la Società Viareggio Calcio per questa grande opportunità. Mi metto a disposizione del mister e della squadra perché da oggi i lori obiettivi sono anche i miei. Farò di tutto per onorare questa maglia".
In precedenza Benassi aveva scirtto un toccante post sulla pagina facebook del Cenaia: